Olvida lo de contable e incontable. Esa es la explicación que te dieron en el colegio, y es la que te hace pararte a pensar cada vez. Hazlo desde el español, que es donde ya tienes la respuesta sin darte cuenta.
Mucho, en singular, es much
Cuando dices «mucho» o «mucha», en singular, es much.
- I don't have much time. · «No tengo mucho tiempo.»
- I don't have much money. · «No tengo mucho dinero.»
Muchos, en plural, es many
Cuando dices «muchos» o «muchas» es many.
- Many friends. · «Muchos amigos.»
- Do you have many friends? · «¿Tienes muchos amigos?»
Y para «un montón de», casi siempre gana a lot of
Aquí hay un matiz que se le escapa a mucha gente. En una frase afirmativa, much y many sí son correctos, pero a un nativo le suenan formales, casi de libro. En la calle, para «un montón de», se dice a lot of:
- I have a lot of friends. · «Tengo un montón de amigos.»
Decir I have many friends no está mal, pero suena raro si no estás escribiendo un examen. Much y many están en su salsa en las negativas y en las preguntas, que son justo los ejemplos de arriba.
Cuánto y cuántos reparten exactamente igual
La misma regla que separa much de many separa how much de how many.
- How much money do you have? · «¿Cuánto dinero tienes?»
- How many brothers and sisters do you have? · «¿Cuántos hermanos tienes?»
«Cuánto», lo que no cuentas, va con how much. «Cuántos», lo que sí cuentas, va con how many. No hay que memorizar una lista de qué palabras son contables: hay que escuchar tu propio español.